Quando tinha 13 anos, em 1998, Lavigne ganhou um concurso de canto no palco com a Shania Twain, notável cantora de música country, em uma promoção de uma rádio local. Avril se apresentou para um público de aproximadamente 20 mil pessoas. Pouco tempo depois Avril tem seu primeiro empresário, Cliff Fabri, que notou a experiência da garota quando tinha 14 anos de idade e apresentava-se numa livraria no Canadá.
Aos 15 anos, Avril Lavigne abandonou a escola e seus pais concordaram em mandá-la para Nova Iorquepara tentar a carreira de cantora, onde Avril, que já tinha descoberto sua preferência pelo rock, gravou sua primeira fita demo, a qual chamou a atenção de L. A. Reid. Após se mudar para Los Angeles, a cantora começou a trabalhar com Cliff Magness e o grupo de compositores conhecidos atualmente como The Matrix. Assinou contrato com mais de 1 milhão de dólares em dezembro de 2001 com presidente da até então gravadora Arista Records produtor Antonio L. A. Reid, e a partir de então começaram os preparativos para seu primeiro álbum, Let Go, que atingiu um bom desempenho mundial coma música "Complicated".
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