Aos 10 anos Ian começou sua carreira como modelo, que o levou até Nova Iorque. Apesar disso, deixou-a em segundo plano e se dedicou mais ao esporte onde estudou em uma escola Católica. Sua mãe é massoterapeuta, enquanto seu pai é empreitero de obras; eles se divorciaram quando Ian era jovem.
Alguns anos depois, quando surgiu a oportunidade de ir para a Europa e seguir com sua carreira de modelo, embarcou em duro trabalho, viajou e estudou em cidades como Paris,Milão e Londres.
Aos 17 anos começou a estudar interpretação em Nova Iorque. Aos 19 se comprometeu com seu trabalho, atuando junto ao autor Willian Esper. Durante todo esse tempo, Ian atuou em Black and White de James Toback, e na televisão fez participação em um episódio da aclamada série da CBS: Now and Again.
No ano seguinte, protagonisou a série Juvenil da Warner Bros: Young Americans, fazendo papel de um estudante da Rawley Academy, como Hamilton, um personagem complicado por se questionar sobre sua orientação sexual.
Estes trabalhos fizeram de Ian um ator com grande potencial, possibilitando que participasse de mais filmes.
Além disso, fez publicidades para Dolce & Gabanna, Guess, Espirit, Versace, entre outras. Em 2004 foi escalado para terceira temporada da série Smallville, como Adam Knight.
Seu trabalho de maior sucesso foi na aclamada série da ABC Lost, onde interpretou o personagem Boone. Participou efetivamente da 1ª temporada, com participações na 2ª, 3ª e 6ª. Seu personagem era apaixonado pela irmã postiça Shannon, que o desprezava. Se aproximou de Locke, e juntos encontraram a escotilha e o bimotor nigeriano que acabou despencando com Boone dentro, causando sua morte. Ian também interpreta o vampiro Damon Salvatore na série The Vampire Diaries da Warner Channel, que foi inspirada nos livros da escritora Lisa Jane Smith, nessa série ele atua como um dos personagens principais ao lado dos atores Nina Dobrev e Paul Wesley. Ian começou a ter sucesso depois dos cinco anos de idade, onde ele trabalhava como modelo-mirim em uma agência inglesa.
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